Ha recibido el sobrenombre de ‘El Escorial de La Mancha’ por su majestuosidad. Toda una prueba de fuego para los proclives al síndrome de Stendhal, por la profusión de arte e historia que alberga cada rincón. Nombres como Quevedo, Isabel La Católica, Felipe II y Jorge Manrique vincularon sus biografías a este recinto.
El edificio tiene su origen en el siglo XV aunque ha ido sumando vanguardias y audacias arquitectónicas. La portada principal, de Pedro de Ribera, es de lo mejor del arte churrigueresco y una delicia es también su patio: un doble claustro con 36 arcadas de medio punto. El refectorio cuenta con un magnífico artesonado de medio punto y el zaguán alberga excelente pinturas. La iglesia es de sobrio estilo herreriano. 65 metros de larga y 12 de ancha con geniales sorpresas en su rejería, tallas y capillas. Preciosa es también la sacristía, de rica ornamentación plateresca y bóvedas estrelladas.
El Monasterio se construyó sobre el antiguo Castillo, del siglo IX, clave en la Reconquista. De él quedan tres torres: la del Homenaje, la Albarrana y la de la Plata. Pervive también parte del muro que las une.
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